はじめに
有機化学では、共役と超共役という XNUMX つの用語がよく混同されます。 どちらも有機化合物の安定化に関連していますが、異なる種類の分子および異なる条件下で発生する異なるプロセスです。 この記事では、共役と超共役の違いと、それらが有機化学でどのように機能するかを説明します。
活用
共役とは、隣接する原子が交互の二重結合または単結合によって接続されている分子構造です。 この構造により、分子は共役部分で電子的に非局在化することができ、エネルギーが減少して安定化します。 この構造は、アルケン、ケトン、エステルなどの化合物によく見られます。 共役パイ結合における電子の非局在化は、これらの構造の固有の安定性に関与しています。
例：
活用の例は、 ブタジエン、XNUMXつの炭素原子とXNUMXつの共役二重結合を持つ炭化水素。 二重結合の共役により分子全体に電荷が分散され、より安定した構造が得られます。
超共役
一方、超共役は、σ 軌道と隣接する π 軌道または高エネルギーの空の軌道との相互作用を含む分子構造です。 これは、分子内の同じ原子上に存在する場合もあれば、異なる原子上に存在する場合もあります。 過剰共役は、カルボカチオンとフリーラジカルの安定化に関与します。
例：
超共役の例は、 メチルフリーラジカル。 この場合、ラジカルメチル基の炭素は他の炭素原子に囲まれていてもよい。 隣接する水素の σ 軌道とラジカル炭素の p 軌道との相互作用により電子が放出され、その電子が正に帯電した炭素に移動し、分子が安定化します。
要約
共役と超共役はどちらも分子の安定性に関連しますが、その働きは異なります。 共役には共役π結合が含まれますが、超共役には隣接または空の σ 軌道と π 軌道の相互作用が含まれます。 これら XNUMX つのプロセスは有機化学において重要な用途があり、多くの化学システムを理解する上で基礎となるため、これら XNUMX つのプロセスの概念的な違いに注意することが重要です。
参照
- ハドリッキー、M. (1996)。 有機フッ素化合物の化学。 ワイリー。
- マーチ、J. (1992)。 高度な有機化学、反応、メカニズム、および構造。 ジョンワイリー＆サンズ。
- マクマリー、J. (2016)。 有機化学 第9版 ブルックス・コール。